Pozorno promotrite reakcijsku shemu.
46.1.
Prikažite strukturnom formulom molekulu organskoga spoja A.
46.2.
Prikažite strukturnom formulom molekulu organskoga spoja B.
46.3.
Jednadžbom kemijske reakcije prikažite nastajanje halogenalkana iz propan-1-ola i bromovodične kiseline koristeći se strukturnim formulama za prikaz organskih molekula.
46.4.
Strukturnom formulom prikažite molekulu sekundarnoga alkohola koji je konstitucijski izomer propan-1-ola.
Rješenje
Rješenje je skriveno. Klikni gumb iznad za prikaz.
46.1.
Postupak
Zagrijavanjem primarnog alkohola u kiselom mediju uz koncentriranu sumpornu kiselinu ($\\text{H}_2\\text{SO}_4, \Delta$) dolazi do reakcije dehidratacije (eliminacije vode):
$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \Delta} \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$
Nastali organski spoj A je propen: $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2$.
Odgovor: $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2$
$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \Delta} \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$
Nastali organski spoj A je propen: $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2$.
Odgovor: $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2$
Rješenje:
$\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2$
46.2.
Postupak
Prikazani organski produkt pripada skupini poluacetala koji nastaju kiselinski kataliziranom nukleofilnom adicijom alkohola na aldehid:
$\text{CH}_3\text{-CHO} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{-CH(OH)-O-CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
Spoj B je etanal (acetaldehid): $\text{CH}_3-\text{CHO}$.
Odgovor: $\text{CH}_3-\text{CHO}$
$\text{CH}_3\text{-CHO} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{-CH(OH)-O-CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
Spoj B je etanal (acetaldehid): $\text{CH}_3-\text{CHO}$.
Odgovor: $\text{CH}_3-\text{CHO}$
Rješenje:
$\text{CH}_3\text{CHO}$
46.3.
Postupak
Reakcijom propan-1-ola s bromovodičnom kiselinom provodi se nukleofilna supstitucija pri kojoj hidroksilnu skupinu alkohola zamjenjuje atom broma uz izdvajanje vode:
$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{H}_2\text{O}$
Odgovor: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{H}_2\text{O}$
$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{H}_2\text{O}$
Odgovor: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{H}_2\text{O}$
Rješenje:
$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{H}_2\text{O}$
46.4.
Postupak
Sekundarni alkohol koji je položajni izomer propan-1-ola ima hidroksilnu skupinu vezanu na sekundarni ugljikov atom na položaju C-2:
To je propan-2-ol: $\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$.
Odgovor: $\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$
To je propan-2-ol: $\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$.
Odgovor: $\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$
Rješenje:
$\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$